Acides aminés ordinaires et synthèse des protéines
Les acides aminés qui apparaissent le plus fréquemment dans les structures protéiques des organismes vivants sont appelés acides aminés ordinaires ou protéinogènes. Bien que plus de 500 types d'acides aminés soient connus dans la nature, il n'y en a que vingt que nous appelons ordinaires. A côté d'eux, il en existe des plus rares, dits occasionnels, qui dérivent généralement du métabolisme des ordinaires après leur incorporation dans la chaîne protéique. Dans le collagène, par exemple, la lysine et la proline, deux acides aminés ordinaires, se trouvent sous forme hydroxylée (hydroxyproline et hydroxylisine).
La plupart des autres acides aminés non ordinaires relèvent principalement de la constitution d'enzymes et d'hormones de nature protéique, ou plutôt peptidique (rappelons que pour être considérée comme telle, une protéine doit être constituée de plus de 100 acides aminés, alors que pour forment respectivement un oligo et un polypeptide 2 à 9 et 10 à 100 suffisent).
Parmi les 20 acides aminés ordinaires, on se souvient
Alanine, arginine, asparagine, acide aspartique, cystéine, glycine, acide glutamique, glutamine, histidine, isoleucine, leucine, lysine, méthionine, phénylalanine, proline, sérine, thréonine, tryptophane, tyrosine, valine
Des exemples d'acides aminés non ordinaires sont :
la carnitine (impliquée dans le transport des acides gras à longue chaîne à l'intérieur de la mitochondrie, où ils sont utilisés pour produire de l'énergie) ;
ornithine, citrulline et homocystéine (participant au métabolisme des acides aminés - cycle de l'urée);
l'hydroxyproline et l'hydroxylisine (elles entrent dans la composition du collagène et de certaines protéines) ;
sarcosine (ou méthylglycine).
Certains acides aminés peuvent également avoir une importance commerciale ou pharmacologique.
- Le glutamate de sodium est utilisé dans l'industrie alimentaire comme exhausteur de goût (voir bouillon cube).
- La L-dihydroxyphénylalanine (L-DOPA) est un médicament utilisé pour le traitement de la maladie de Parkinson.
- Le 5-hydroxytryptophane (5-HTP) a été utilisé pour le traitement des symptômes neurologiques associés à la phénylcétonurie (une maladie métabolique héréditaire qui empêche l'utilisation de la phénylalanine, un acide aminé essentiel, en raison de déficits enzymatiques particuliers ; l'accumulation de phénylalanine dans les tissus est responsable de graves lésions cutanées et neurologiques).
Les plantes et les bactéries sont capables de produire des acides aminés particuliers, qui peuvent être trouvés dans les antibiotiques peptidiques, tels que la nisine et l'alaméticine.
Acides aminés essentiels
Certains des 20 acides aminés ordinaires sont appelés essentiels, car ils ne peuvent pas être synthétisés par le corps à partir d'autres composés, mais doivent être pris avec de la nourriture.
Pour l'homme, ce sont la phénylalanine, la leucine, l'isoleucine, la lysine, la méthionine, la thréonine, le tryptophane, la valine et, chez l'enfant, l'histidine et l'arginine.
Acides aminés ordinaires, caractéristiques chimiques
Sur la base des caractéristiques chimiques du radical R (groupe d'atomes formant une chaîne pas très longue), les acides aminés peuvent être divisés en différentes catégories.
Acides aminés avec R apolaire (incapables de former des liaisons hydrogène) :
à chaîne aliphatique : alanine, leucine, isoleucine, valine, proline
avec chaîne aromatique : phénylalanine, tryptophane
avec une chaîne contenant un atome de soufre : méthionine
Acides aminés avec R polaire :
avec groupe OH : sérine, thréonine, tyrosine
avec groupe SH : cystéine
avec groupement CO-NH2 : asparagine, glutamine
avec H : glycine (le seul acide aminé non chiral)
Acides aminés avec R basique :
lysine, arginine, histidine
Acides aminés avec acide R :
acide glutamique, acide aspartique