Lipides et acides gras

Graisses ou lipides

Les lipides sont des substances organiques ternaires insolubles dans l'eau et solubles dans les solvants non polaires tels que l'éther et le benzène.

D'un point de vue nutritionnel, ils sont divisés en:

  • LIPIDES DÉPTS (98 %), à fonction énergétique (triglycérides) ;
  • LIPIDES CELLULAIRES (2%), à fonction structurale (phospholipides, glycolipides, cholestérol).

D'un point de vue chimique, ils sont divisés en:

  • SAPONIFIABLES OU COMPLEXES : ils peuvent être décomposés, par hydrolyse, en acides gras et molécules portant un ou plusieurs groupements alcools (glycérides, phospholipides, glycolipides, cires, stérides) ;
  • NON SAPONIFIABLES OU SIMPLES : ils ne contiennent pas d'acides gras dans leur structure (terpènes, stéroïdes, prostaglandines).

Dans l'organisme humain et dans les aliments qui le nourrissent, les lipides les plus abondants sont les triglycérides (ou triacylglycérols) formés par l'union de trois acides gras avec une molécule de glycérol.

LÉGENDE:

Le groupe carboxyle est le groupe fonctionnel d'une molécule organique constituée d'un atome d'oxygène lié par une double liaison à un atome de carbone qui est également lié à un groupe hydroxyle (-OH).

Les acides gras

Les acides gras, composants fondamentaux des lipides, sont des molécules constituées d'une chaîne d'atomes de carbone, appelée chaîne aliphatique, avec un seul groupe carboxylique (-COOH) à une extrémité. La chaîne aliphatique qui les constitue a tendance à être linéaire et ne se présente que dans de rares cas sous une forme ramifiée ou cyclique. La longueur de cette chaîne est extrêmement importante, car elle influence les caractéristiques physico-chimiques de l'acide gras : en s'allongeant, la solubilité dans l'eau diminue et par conséquent le point de fusion augmente (consistance plus importante).

Les acides gras ont généralement un nombre pair d'atomes de carbone, même si dans certains aliments, comme les huiles végétales, on retrouve des pourcentages minimes avec des nombres impairs.

Dans le corps humain, les acides gras sont très abondants, mais rarement libres et la plupart du temps estérifiés avec du glycérol (triacylglycérols, glycérophospholipides) ou avec du cholestérol (esters de cholestérol).

Puisque chaque acide gras est formé d'une chaîne carbonée aliphatique (hydrophobe) qui

se terminant par un groupe carboxylique (hydrophile), ils sont considérés comme des molécules amphipathiques ou amphiphiles. Grâce à cette caractéristique chimique, lorsqu'ils sont placés dans l'eau, ils ont tendance à former des micelles, des structures sphériques à enveloppe hydrophile, constituées de têtes carboxyliques, et à cœur lipophile, constitué de chaînes aliphatiques (qui s'assemblent pour se "protéger" des " l'eau).

Cette caractéristique affecte fortement l'ensemble du processus digestif des lipides.

Sur la base de la présence ou de l'absence d'une ou plusieurs doubles liaisons dans la chaîne aliphatique, les acides gras sont définis :

  • saturés lorsque leur structure chimique ne contient pas de doubles liaisons,
  • insaturé lorsqu'une ou plusieurs doubles liaisons sont présentes

Acides gras cis et trans

En fonction de la position des atomes d'hydrogène associés aux carbones engagés dans la double liaison, un acide gras peut exister dans la nature sous deux formes, une cis et une trans.

La présence d'une double liaison dans la chaîne aliphatique implique l'existence de deux conformations :

  • cis si les deux atomes d'hydrogène liés aux carbones engagés dans la double liaison sont disposés sur un même plan
  • trans si la disposition spatiale est opposée.

La forme cis abaisse le point de fusion de l'acide gras et augmente sa fluidité.


Dans la nature, les acides gras cis l'emportent clairement sur les acides gras trans, qui se forment principalement à la suite de certains traitements artificiels. Par exemple, lors du processus de rectification nécessaire pour les rendre aptes à l'alimentation, les huiles de graines sont enrichies en acides gras trans. Il en va de même pour la production de margarines, qui s'effectue grâce à un processus d'hydrogénation d'huiles végétales (atomes d'hydrogène en saturer les carbones impliqués dans la double liaison, obtenant ainsi des triglycérides avec des acides gras saturés, donc solides, à partir de lipides insaturés, donc liquides).

Deux acides gras identiques, mais qui ont une liaison dans la conformation cis et un dans la conformation trans, ont des noms différents. La figure montre un acide gras à dix-huit atomes de carbone, avec une insaturation en position neuf et une conformation cis (acide oléique, l'acide gras le plus abondant dans la nature et présent surtout dans l'huile d'olive) ; son isomère trans, présent à de très faibles pourcentages, prend un nom différent (acide élaïdinique).

Importance de la stéréo-isomérie de la double liaison


Regardons l'image ; à gauche un acide gras saturé est représenté, notez la chaîne aliphatique (queue lipophile) parfaitement linéaire.

À sa droite, nous voyons le même acide gras avec une liaison trans. La chaîne subit une petite flexion, mais reste toujours une structure linéaire, similaire à celle des acides gras saturés.

Plus à droite on peut apprécier le repliement de la chaîne induit par la présence d'une double liaison cis. Enfin, à l'extrême droite, le très fort repliement associé à la présence de deux doubles liaisons cis insaturées est représenté.

Cela explique pourquoi le beurre, aliment riche en acides gras saturés, est solide à température ambiante, tandis que les huiles, dans lesquelles prédominent les acides gras cis insaturés, sont liquides dans les mêmes conditions. En d'autres termes, la présence de doubles liaisons cis abaisse le point de fusion du lipide.

Où trouve-t-on les acides gras trans ?

Pour donner une plus grande consistance aux huiles et aux graisses insaturées, des procédés (hydrogénation) ont été conçus dans lesquels la rupture artificielle d'une double liaison et l'hydrogénation du produit sont effectuées, obtenant ainsi des aliments dans lesquels le pourcentage de la forme trans est élevé. .

Comme déjà mentionné, les graisses insaturées naturelles se trouvent normalement sous la forme cis. Cependant, une petite quantité de gras trans est présente dans les aliments, car elle se forme dans l'estomac des ruminants en raison de l'action de certaines bactéries.Pour cette raison, de très faibles quantités d'acides gras trans se trouvent dans le lait, les produits laitiers et la viande bovine. On en trouve également dans les graines et les feuilles de diverses plantes, dont la consommation alimentaire, cependant, n'a pas d'importance.

Les plus grands risques pour la santé découlent donc de l'utilisation massive d'huiles et de graisses hydrogénées, qui sont abondantes notamment dans les margarines, les snacks sucrés et de nombreuses pâtes à tartiner. Ce procédé s'effectue grâce à l'utilisation de catalyseurs spécifiques qui soumettent le mélange d'huiles et de graisses animales à des températures et des pressions élevées, jusqu'à l'obtention d'acides gras chimiquement altérés.Ce procédé est particulièrement tentant pour les industries alimentaires car il permet d'obtenir des graisses à un coût réduit et avec des exigences spécifiques (étalement, compacité, etc.) De plus, le temps de stockage est considérablement allongé, un aspect fondamental également d'un point de vue économique.

Pourquoi les acides gras trans sont-ils dangereux ?

Toute cette attention portée aux acides gras trans est due aux implications négatives sur la santé que leur utilisation entraîne. Ces acides gras déterminent en effet une augmentation du « mauvais cholestérol » (lipoprotéines LDL) accompagnée d'une diminution de la fraction « bon » (lipoprotéines HDL). Une consommation élevée d'acides gras trans, fortement représentés dans la margarine et les produits de boulangerie (collations, pâtes à tartiner, etc.), augmente donc le risque de développer des maladies cardiovasculaires graves (athérosclérose, thrombose, accident vasculaire cérébral, etc.).

Que sont les graisses végétales NON hydrogénées ?

Aujourd'hui, l'industrie alimentaire est en mesure d'utiliser des technologies alternatives à l'hydrogénation, pour obtenir des graisses végétales exemptes d'acides gras trans dangereux, mais avec les mêmes caractéristiques organoleptiques.

Cependant, ce sont des produits manipulés artificiellement, non naturels et peut-être fabriqués à partir d'huiles de mauvaise qualité ou déjà rances. De plus, ils ont toujours une teneur élevée en acides gras saturés, précisément parce qu'ils sont semi-solides à température ambiante.

Nomenclature des acides gras

La nomenclature des acides gras est très importante, même si elle est assez complexe et à certains égards controversée.

Il faut tout d'abord quantifier la longueur de la chaîne aliphatique en l'exprimant par la lettre C suivie du nombre de carbones présents dans l'acide gras (ex. C14, C16, C18, C20 etc.).

Deuxièmement, il faut indiquer le nombre d'insaturations, à la suite du symbole Cn du symbole ":" suivi du nombre de doubles ou triples liaisons (par exemple, l'acide oléique, ayant une chaîne de 18 atomes de carbone dans laquelle une seule insaturation , sera désigné par l'acronyme C18 : 1).

Enfin, il est nécessaire de préciser où se trouve l'éventuelle insaturation. A cet égard, il existe deux nomenclatures différentes :

  • le premier fait référence à la position du premier carbone insaturé rencontré en commençant à numéroter la chaîne carbonée à partir du groupe carboxylique initial ; cette position est indiquée par les initiales Δn, où n est en fait le nombre d'atomes de carbone présents entre l'extrémité carboxyle et la première double liaison.
  • Dans le second cas, la numérotation des atomes de carbone part du groupe méthyle terminal (CH3) ; cette position est indiquée par les initiales n, où n est, en fait, le nombre d'atomes de carbone présents entre l'extrémité méthyle finale et la première double liaison

Dans le cas de l'acide oléique, la nomenclature complète est C18:1 9 ou C18:1 ω9.

La première numérotation est préférée par les chimistes alimentaires, tandis que dans le domaine médical, la seconde est préférée.

Exemples:

L'acide linoléique

C18 : 2 9.12 ou C18 : 2 ω6

acide Α-linolénique

C18 : 3 9,12,15 ou C18 : 3 ω3


Les acides gras saturés

Avec la formule générale CH3 (CH2) nCOOH, ils n'ont pas de doubles liaisons et ne peuvent donc se lier à aucun autre élément. La quantité d'atomes de carbone présents dans la chaîne aliphatique donne de la consistance à la substance, en élevant le point de fusion et en changeant son aspect à température ambiante (solide).Ils sont présents aussi bien dans les graisses d'origine végétale que dans les graisses d'origine animale, mais ils prévalent clairement dans ce dernier.

Principaux acides gras saturés et leur distribution dans la nature (De Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)

Nombre d'atomes de carbone Composition Nom commun Nom IUPAC Notation abrégée

Point de fusion

(°C)

Sources dans la nature 4 CH3 (CH2) 2COOH Butyrique butanoïque C4 : 0 -5 6 CH3 (CH2) 4COOH Caprinico Hexanoïque C6 : 0 -2 Matière grasse du lait, huile de coco 8 CH3 (CH2) 6COOH caprylique octanoïque C8 : 0 17 Matière grasse du lait, huile de coco 10 CH3 (CH2) 8COOH Caprico doyen C10 : 0 32 Matière grasse du lait, huile de coco, graines d'orme (50% d'acides gras) 12 CH3 (CH2) 10COOH Lauricus Dodécanoïque C12 : 0 44 Graines de Lauracées, huiles de noix de coco 14 CH3 (CH2) 12COOH myristique tétradécanoïque C14 : 0 58 Présent dans toutes les huiles et graisses végétales et animales, lait (8-12%), noix de coco (15-30%), muscade 70-80% 16 CH3 (CH2) 14COOH Palmitique Hexadécanoïque C16 : 0 62 Présent dans toutes les huiles grasses animales et végétales, suif et saindoux (25-30%). palmier (30-50%), cacao (25%) 18 CH3 (CH2) 16COOH Stéarique Octadécanoico C18 : 0 72 Présent dans toutes les huiles et graisses animales et végétales, suif (20%), saindoux (10%), cacao (35%), huiles végétales (1-5%) 20 CH3 (CH2) 18COOH Arachique Eicosanoïque C22 : 0 78 Présent dans toutes les huiles et graisses animales en quantités limitées, uniquement dans 1-2% d'huile d'arachide 22 CH3 (CH2) 20COOH Beenico docosanoïque C22 : 0 80 Présent dans toutes les huiles et graisses animales en quantités limitées, uniquement dans 1-2% d'huile d'arachide 24 CH3 (CH2) 22COOH Lignocerico tétracosanoïque C24 : 0 Présent dans toutes les huiles et graisses animales en quantités limitées, uniquement dans 1-2% d'huile d'arachide

Les acides gras surlignés en gras sont les plus importants d'un point de vue nutritionnel. Le point de fusion est directement proportionnel au nombre d'atomes de carbone présents dans l'acide gras ; pour cette raison, les aliments riches en acides gras à longue chaîne ont une plus grande consistance.

AVANT JC. Lauricus (12 : 0)

AVANT JC. Myristique (14 : 0)

AVANT JC. Palmitique (16 : 0)

AVANT JC. Stéarique (18 : 0)

Acides gras saturés et santé

Les acides gras saturés dans l'alimentation augmentent le cholestérol, ils sont donc athérogènes. A cet égard, il est utile de rappeler que les acides gras saturés n'ont pas tous le même pouvoir athérogène.Les plus dangereux sont palmitique (C16 : 0), myristique (C14 : 0) et laurique (C12 : 0). C18: 0), en revanche, bien que saturé, est peu athérogène, car l'organisme le désature rapidement en formant de l'acide oléique.

Même les acides gras à chaîne moyenne sont dépourvus de pouvoir athérogène.


deuxième partie "



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